Klíčový rozdíl - Anilin vs. Acetanilid

Anilin a acetanilid jsou dva benzenové deriváty se dvěma různými funkčními skupinami. Anilin je aromatický amin (se skupinou -NH2) a acetanilid je aromatický amid (se skupinou -CONH). Rozdíl v jejich funkční skupině vede k dalším jemným změnám fyzikálních a chemických vlastností mezi těmito dvěma sloučeninami. Oba se používají v mnoha průmyslových aplikacích, ale v různých oborech pro různé účely. Hlavní rozdíl spočívá v tom, že acetanilid je z hlediska zásaditosti mnohem slabší než anilin.

Co je Aniline?

Anilin je derivát benzenu s chemickým vzorcem C6H5NH2. Je to aromatický amin známý také jako aminobenzen nebo fenylamin. Anilin je bezbarvá až hnědá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Je hořlavý, mírně rozpustný ve vodě a je mastný. Jeho teplota tání a teplota varu jsou -6 ° C a 1840 ° C. Jeho hustota je vyšší než hustota vody a pára je těžší než vzduch. Anilin je považován za toxickou chemikálii a způsobuje škodlivé účinky absorpcí kůže a inhalací. Během hoření vytváří toxické oxidy dusíku.

Rozdíl mezi anilinem a acetanilidem

Co je to acetanilid?

Acetanilid je aromatický amid s molekulovým vzorcem C6H5NH (COCH3). Je to bílá až šedá vločková pevná látka bez zápachu nebo krystalický prášek při pokojové teplotě. Acetanilid je rozpustný v několika rozpouštědlech včetně horké vody, alkoholu, etheru, chloroformu, acetonu, glycerolu a benzenu. Jeho teplota tání a teplota varu jsou 114 ° C a 304 ° C. Může podstoupit samovznícení při 545 0C, ale stabilní za většiny ostatních podmínek.

Acetanilid se používá v několika průmyslových odvětvích pro různé účely; například se používá hlavně jako meziprodukty při syntéze léčiv a barviv, jako přísada do peroxidu vodíku, laků a esterů celulózy. Také se používá jako změkčovadlo v polymerním průmyslu a jako urychlovač v gumárenském průmyslu.

Klíčový rozdíl - Anilin vs. Acetanilid

Jaký je rozdíl mezi anilinem a acetanilidem?

Struktura:

Anilin: Anilin je aromatický amin; na benzenový kruh je připojena skupina -NH2.

Acetanilid: Acetanilid je aromatický amid se skupinou -NH-CO-CH3 připojenou k benzenovému kruhu.

Použití:

Aniline: Aniline má několik průmyslových aplikací. Používá se k přípravě dalších chemických látek, jako jsou fotografické a zemědělské chemikálie, polymery a v barvivářství a gumárenství. Kromě toho se také používá jako rozpouštědlo a protiklapková sloučenina pro benzín. Používá se také jako předchůdce při výrobě penicilinu.

Acetanilid: Acetanilid se používá hlavně jako inhibitor peroxidů a jako stabilizátor laků na bázi esteru celulózy. Používá se také jako meziprodukt pro syntézu kaučukových urychlovačů, barviv a meziproduktů barviv a gáforu. Kromě toho se používá jako prekurzor v syntéze penicilinu a dalších léčivech včetně léků proti bolesti.

Zásaditost:

Anilin: Anilin je slabá báze, která reaguje se silnými kyselinami za vzniku aniliniového iontu (C6H5-NH3 +). Má mnohem slabší základnu ve srovnání s alifatickými aminy kvůli efektu odebírání elektronů na benzenový kruh. I když je slabá báze, může anilin vysrážet zinečnaté, hlinité a železité soli. Kromě toho při zahřívání vylučuje amoniak z amonných solí.

Acetanilid: Acetanilid je amid a amidy jsou velmi slabé báze; jsou dokonce méně bazické než voda. To je způsobeno karbonylovou skupinou (C = O) v amidech; C = O je silný dipól než NC dipól. Schopnost skupiny NC působit jako akceptor H-vazby (jako báze) je proto omezena v přítomnosti dipolu C = O.

Obrázek se svolením:

1. Aniline od Calvera. (Selfmade with ChemDraw.) [Public domain], prostřednictvím Wikimedia Commons

2. Acetanilide Rune.welsh na anglické Wikipedii [Public domain, GFDL, CC-BY-SA-3.0 nebo CC BY 2.5], prostřednictvím Wikimedia Commons