Klíčový rozdíl - alkylace vs. acylace
 

Alkylace a acylace jsou dvě elektrofilní substituční reakce v organické chemii. Klíčovým rozdílem mezi alkylací a acylací je skupina zapojená do substitučního procesu. Alkylová skupina je substituována v procesu alkylace, zatímco acylová skupina je substituována jinou sloučeninou v acylaci. Pokud k této substituci dochází v benzenovém kruhu za katalytických podmínek, nazývá se „Friedel-řemeslná acylace / alkylace.“

Co je to alkylace?

Rozdíl mezi alkylací a acylací

Co je to Acylace?

Rozdíl mezi alkylací a acylací - 2

Jaký je rozdíl mezi alkylací a acylací?

Definice alkylace a acylace:

Alkylace: Alkylace je přenos alkylové skupiny z jedné molekuly na druhou molekulu.

Acylace: Acylace je proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině.

Agenti:

Alkylace:

Příklady alkylačních činidel jsou;

Klíčový rozdíl - alkylace vs. acylace

Acylace:

Acylhalogenidy se nejčastěji používají jako acylační činidla; jsou to velmi silné elektrofily, když jsou ošetřeny některými kovovými katalyzátory.


  • Acyl halogenidy:

Ethanilchlorid CH3-CO-Cl


  • Acyl anhydridy karboxylových kyselin

Mechanismus alkylace a acylace:

Alkylace:

Alkylace benzenu: V této reakci je atom vodíku v benzenovém kruhu nahrazen methylovou skupinou.

Rozdíl mezi alkylací a acylací - 1

Acylace:

Acylace benzenu: V této reakci je atom vodíku v benzenovém kruhu nahrazen skupinou CH3CO-.

Rozdíl mezi alkylací a acylací-2

Alkylace:

V procesu rafinace oleje: Alkylace isobutenu olefiny se používá ke zlepšení ropy. Produkuje syntetické alkyláty mající řetězce C7-C8. Používají se jako prémiová míchací směs pro benzín.

V medicíně: Třída léčiv nazvaná „alkylační antineoplastická činidla“ se používá při alkylačním procesu při chemoterapii. To se provádí alkylací DNA léčivem, aby se poškodila DNA rakovinných buněk.

Acylace:

V biologii:

Acylace proteinu: Posttranslační modifikace proteinů se provádí připojením funkčních skupin prostřednictvím acylových vazeb.

Mastná acylace: Jedná se o proces přidání mastných kyselin k určitým aminokyselinám (myristoylace nebo palmitoylace).

Omezení alkylace a acylace:

Alkylace:


  • Pokud se halogenidy používají při alkylaci, musí to být alkylhalogenid. Vinyl nebo arylhalogenidy nelze použít, protože jejich meziprodukty nejsou příliš stabilní.
    Tato reakce zahrnuje proces karbocation přesmyku a vytvoří se jiný produkt.
    Polyalkylace: Připojení více než jedné alkylové skupiny k kruhu. To lze regulovat přidáním nadměrného množství benzenu.

Acylace:


  • Acylace produkuje pouze ketony. Je to kvůli rozkladu HOCl na CO a HC1 za stanovených reakčních podmínek.
    Pouze aktivované benzeny jsou v acylaci reaktivní. V tomto případě by benzeny měly být reaktivní než monohalogenbenzen.
    Pokud jsou přítomny arylaminové skupiny, může katalyzátor Lewisovy kyseliny (AICI3) tvořit komplex, což je činí velmi nereaktivní.
    Pokud jsou přítomny aminové a alkoholové skupiny, mohou místo požadované acylace kruhu poskytnout N nebo O acylaci.

Definice skupiny Acyl:

Funkční skupina obsahující atom kyslíku s dvojnou vazbou a alkylovou skupinu k atomu uhlíku (R-C = O). V organické chemii jsou kyselé skupiny obvykle odvozeny od karboxylových kyselin. Aldehydy, ketony a estery také obsahují acylové skupiny.